在1969年11月，索普成立了他认为的世界上第一个市场中性的对冲基金,可转换对冲基金( Conetible Hedge Associates )。基金使用认股权证，场外(OTC)期权，可转换债券，优先股和普通股构建一个Dela中性投资组合，这是一个不受基础普通股影响的投资组合。和香农一样，索普也试图利用股价的随机游走现象，然而这并不是借助“香农的恶魔”投资方法，而是利用可转债套利。虽然索普的投资策略是相当复杂的，但和“香农的恶魔”投资方法样，都是使用不断再平衡的方法，在组合证券回归均值的过程中，尽量从证券价格的变化中获得微小利润。

在他1967年继《打败庄家》后出版的《打败市场》一书中，索普将他的投资过程描述为一个“科学的证券市场体系",这或许是对香农的“科学投资”演讲的赞同。不同的是，索普的策略是在一篮子应该以相同价格交易的证券中寻求套利的机会。举个例子，在1974年，美国汽车公司的可转换债券按照与其标的股票相同的价格进行交易，并支付8.3%的票息率。索普卖空股票而做多债券，同时享有票息。他后来在评论这次交易时指出，“简单明了的情形并不多见，但我们就像这样让生活的大部分都脱离了这样的情形。”这些情形比任何投资的风险都小。如果索普卖空的股票上涨，那么他会从与股票一起上涨的可转换债券的多头地位中获得保护。如果可转债的价格没有水涨船高的话，那么当两者之间的价差拉大到-定程度时，索普将会做出卖空的交易。他可以简单地将可转债转换为股票，然后清仓。如果他的多头仓位，即可转债的价格下跌，他将从与可转债一起下跌的股票的空头地位中受到保护。如果股票价格没有下跌，当两者之间的价差拉大到一定地步时，他也可以简单地清仓，并且没有损失，或继续享有票息。索普就这样日复一日地寻找默默无闻，成交量小的证券所潜伏的微小套利机会。

在Ma Bell解体之前，索普已经从事套利交易十余年。跟之前每次套利的情况一样，索普优先选择Ma Bell,这种情况下使用凯利准则，需要非常大的投资规模。通常，投资规模的限制因素不是凯利公式，而是证券的流动性。认股权证?场外期权?可转换债券?大多数投资者甚至从来没有听说过，更不用说理解其中一个工具和其余工具的关系。这就是优先选择微小的套利机会的原因。证券是非同寻常的，并且难以交易。Ma Bell则有所不同。这是证券交易所里最大的公司,并且交易规模巨大。如果“预发行”证券异乎寻常，它不会在价格上有所反应。他们将按照较低的溢价和Ma Bell交易，尽管他们从事着完全-样的业务。索普发现了一个难得的机会:一个庞大、高流动性、无风险的机会。凯利告诉他要准备大宗交易，而这正是他要做的。在他的经纪人允许的范围里，他在投资组合中每笔投资上都尽可能多地配置资金:足足10亿美金的三分之二，并且为他的基金赚取了相对微小但是毫无风险的利润250万美金。这笔交易的规模足以让华尔街为之侧日。交易的细节披露了出来曾经的数学教授，以前的专业二十一点玩家，索普，利用可转债套利赚取了无风险的利润他第一次变得小有名气，凯利公式终于得到了大家的认同。