巴菲特曾将辛普森描述为“性格与智慧的罕见结合，并由此带来杰出的长期投资收益。”巴菲特尤其欣赏辛普森投资那些风险低于平均水平，却能产生保险行业最佳回报的股票的能力，这也正是巴菲特的标志之一。辛普森为GEICO所做的投资与巴菲特在伯克希尔公司进行的努力并驾齐驱。

崇尚巴非特投资风格的学生也能意识到他对辛普森的影响:寻找有可靠跟踪记录、强效管理层、大概率持续稳定增长、有定价权、有财务优势、有回报股东的记录的低估值企业。“他有这项非凡的能力，可以很好地搞清楚谁将是一家好企业”， 辛普森多年的老朋友格伦.格林伯格如是说。后者现在是勇土资本管理公司的管理合伙人。(辛普森将格伦视为伟大的投资家。过去的30年里，二人多次持有相同的股票。)“而且辛普森的投资很集中，因为优秀的企业并不多。”

辛普森态度谦逊，让人感觉很轻松。他社交圈广泛，这有助于他加深对所调研的公司或者行业的洞察。辛普森在表述方面也倾向于谨慎保守,以至于只有在讨论结束很久后，别人才理解他言论的重点。恰如其人，辛普森的办公室也很简洁一它位于佛罗里达州那不勒斯一栋平凡、低调的大楼里，离家只有八到十分钟的车程。大楼里面十分安静，甚至可以说是寂静。辛普森说自己总是尽量隔绝一切噪声。办公室里没有干扰，没有响铃的电话,也没有彭博机一辛普森将它放在门口,和办公室隔开。这样，如果辛普森想查询什么东西，就必须起身离开桌子。“如果我一直开着彭博机，我发现我会一直盯着市场的表现"，他说。“我想成为分析信息的人，而不是收集一大堆无关紧要的信息的人。”他的桌子和办公室其他区域、厨房、会议室等一样，都很整洁。

辛普森的工作生活同样低调。他会很有规律地在工作前进行一会儿锻炼，并且在开市前，早早地到达办公室。对于自己感兴趣的公司，辛普森会阅读一切可以找到的关于公司的材料。他从不根据别人的分析报告，或者卖方研究员的言论来寻找投资机会。“华尔街的那些人通常口才一流，受过高等教育，聪明机智，说服力也很强”，辛普森说。“最好的对策就是离他们远一点。” 辛普森在履职的前12年里，一直在位于华盛顿的GEICO办公室工作，而不是离华尔街更近的办公场所。“我一直觉得，如果自己能多多少少地避开市场中赌博的气氛,那么我能更好地为投资带来增值。”在GEICO,辛普森和只有一至三名分析师的小团队在一起工作。他们也会以个人的名义去参观考察GEICO投资的公司。有一次，辛普森秘密派遣一名助手前往万宝盛华的临时办事处，学习他们的培训方法。

辛普森认为，投资组合应当由一系列已经合理估值的公司构成，并且投资者应当有信心地认为，这些公司在三至五年后，规模会变得更大，盈利能力会更强。他将自己描述为“自下而上的择股人”，一个对行业或部门分散化的不可知论者。当自己深信某些投资有价值基础时，辛普森才会做出投资决定。他回忆道, 20世纪80年代GEICO持有的投资组合中，有时候4成仓位都是食品类股票，或者其他消费产品公司的股票。原因很简单一自己评估认为这些公司提供了优秀的风险收益比。“辛普森比我认识的任何人都更有远见,”格林伯格说，“这就像是你问毕加索如何做到这一切的，他解释给你听，但是你还是无法在帆布上像他那样作画。”

尽管辛普森从不遵循任 何神奇的投资公式，认为投资者应当对估值抱以开放的态度，但他自己仍然有偏爱的度量标准，就是每股的价格/净现金流。他找出那些自已认为估值合理的公司，这些公司继续有增长的顶峰和低谷表现，但是公司的估值向，上增值的可能比向下缩水的可能更大。尽管偏爱净现金流，辛普森却不喜欢局限于任何单一的度量标准。他坚持着自己长期以来精炼的一些交易原则一在公司内在价值基础上折价投资，公司品质要高，管理层质量要高。在评估管理层时，辛普森会考察他们的资本分配记录，诚信与否，企业是否在为股东运转，或者被雇佣的经理们是否只是在为自己挣钱。这一特质，会在公司股票被低估时，主执行官是否愿意回购股票中体现出来。