1950年，克里斯托弗.里斯出生在伦敦东北部美丽的英格兰小镇斯通尼斯特拉福(StonyStratford),距伦敷约90分钟车程。斯通尼斯特拉福可以追溯到罗马帝国时代，以民谚中的“公鸡和公牛的故事”的诞生地而闻名。在18世纪，小镇的两家酒馆“公鸡”和“公牛”为往来伦教和利物浦的旅行者所熟知，在那里总可以听到各种传闻和荒诞无穭的故事。时至今日，小镇每年仍会举办故事笑话节，以庆祝这一传统。
“克里斯托弗.里斯的传奇”肯定可以在斯通尼小镇那丰富多彩的历史中留下一页。里斯的幼年很坎坷，饱受过敏和湿疹病痛的折磨。据他自己回忆,从5岁到10岁，一直是医院常客。“我差不多被湿疹折磨死了。那时，处理的方法就是把我这个5岁的小孩四肢展开绑在四个床脚上，不理不睬,"里斯调侃地说，“我下定决心，如果能离开那个地方，就再也不回去了。所以我认为最好的办法是逃走，去做一个自立自强的人。”
所以，10岁出院之后，他梦想着离开小镇。老师们也不看好他，认为他也就是个“铲铲马粪,给罗甘梅上上肥”的料儿。他唯一学得不错的课程是地理。
里斯高中毕业后，那是20世纪60年代中后期，英国政府决定在离斯通尼斯特拉福小镇几英里外的地方建一个名叫米尔顿.凯恩斯(MiltonKeynes)的新城,将伦敦城内成千上万的无家可归者迁移过去。里斯认为这是一个能赚到钱、助其实现“逃脱”计划的机会。他向开发新城区的建筑商和承包商出售家居用品，也做一些销售家具、地毯这类的杂话儿，用以筹措旅费。
1970年英国足总杯决赛期，里斯在切尔西对里兹的对赌中赢了他的老板，凑够了足够旅行的钱。里斯对他的老板说，如果切尔西队赢了，他就离开。切尔西队在加时赛中以2:1赢了里兹队。里斯收起战利品动身去了西班牙。
“我妈妈以为我最多顺着大路走10英里就会想家，转身回来。”里斯说。然而，这次旅行却成了持续了近30年的环球旅行的开始，里斯大约走过了30个国家。那时，嬉皮士文化正流行，对于风华正茂的里斯而言，到处游荡的生活，非常有吸引力。“我的想法是尽可能地节约和少花钱,尽可能去更多的地方。我不得不尽量不花钱，还会去做一些零工，以便能继续我的旅程。”里斯说道。
于是，在欧洲大陆旅行时，里斯在餐馆洗过盘子，当过服务生，在建筑工地做过小工。每隔几年，他要回到英国，在工厂里千几个月，为下次旅行攢点钱。里斯渐渐发现，瑞士是个更适合逗留和赚钱的地方，“我知道瑞士法郎很坚挺,我可以在那里做木匠活儿，晚上睡在朋友家的沙发上,存钱然后去印度、前南斯拉夫或中美洲，你会觉得口袋里的钱变多了，好像是原来的3倍那么多。”
在瑞士，里斯给人安装过桑拿房。在印度旁遮曾邦阿姆利则市(Amritsar),他白天在酒店当厨子，夜里则铺上垫子，睡在厨房里。在阿富汗坎大哈(Kandahar),里斯当过裁缝，头上包着伊斯兰头巾，身着传统服装沙丽克米兹(Salwarkameez),缝制三件套化纤布料的男式西服。那些衣服主要出口到伊朗。在伯利兹(Belize),他做过生态旅游导游和游船船长。
里斯最终去了美国，他开着一辆二手的大众牌巴士周游各地。当里斯开到加州时，车抛锚了,没钱修理，只好把巴t停在印第安人保留地(NativeAmericanReservation)的一家拖车场里。拖车场正好在亚利桑那州尤马县(Yuma)的科罗拉多河对面，他就睡在车里面，想着下一步该怎么办。
一天晚上，里斯来到路边一家酒吧，看到有人在酒吧后边的屋里玩扑克，这激起了里斯的好奇心，最终也学会了玩“捞宝”(lowbal)扑克，在这个游戏中，牌最差的玩家赢。克里斯托弗.里斯对投注赔率有很好的悟性。他的父亲做过英格兰赛马的赌注登记人，他记得曾看到父亲在黑板上按照簿记改动下赌注数，随着比赛时间的临近，改变赔率。里斯对这种扑克的玩法游刃有余，后来酒吧的老板就雇他为酒吧玩牌。
一个傍晚，他正在用自己赚的钱玩牌。同桌一个玩家加注时，把1965年凯迪拉克跑车德维尔(DeVille)的车钥匙丢进赌池。里斯手里是准能赢的最差的一手牌，于是他得到了所需要的车，可以继续旅行了。他驾着跑车，奔向佛罗里达。
当到达坦帕(Tampa)的时候，里斯再次身无分文了，只好晚上停在沙滩上，睡在车里面。在一家酒店厨房谋得差事之后，他打算放弃继续旅行，开始规划回英格兰的路线。很快，他从洗碗工升为厨师，最终当上了厨房经理，赚的钱也足以租一套公寓了。
那是20世纪80年代中期，里斯十分向往探险，所以就买了一艘33英尺长的帆船，计划着驾船去加勒比海。里斯认为，如果没钱坐飞机、住酒店的话，驾船就是周游世界最好的方式。每天下班后，他都会直奔当地的图书馆，大量阅读有关航海的书籍，为起航做准备。
在接下来的14年里，他驾着他的单桅帆船“三部曲”(Trilogy)环游了佛罗里达群岛、中美洲及加勒比群岛，基本上都是“生态旅行”争和短途游览。“在帆船上，你要确保安全，否则在精糕的时候会把自己置身险境，甚至可能会送命。”里斯回忆起那些年在海上航行的经历时说道，“风险分析成了我的第二天性。”
克里斯托弗.里斯驾船周游佛罗里达群岛时惠上牙疼的毛病，这改变了他的生活。
坐在牙科诊所里，难以忍受的剧痛令他坐立不安。他去找牙医，看到牙医躬身，坐在电脑前，研究他的股票组合。里斯被这一举动吸引了，决定去学投资。
里斯成了佛罗里达群岛马拉松公共图书馆的常客，他翻遍了那里所有的投资方面的书，还学会了用图书馆的电脑浏览雅虎财经之类的网站。他通过嘉信理财的经纪账户把自己的一点积蓄投了进去，并开始沉迷于阅读《巴伦周刊》。
在一次节俭的危地马拉的里约杜尔塞(RioDulce)“生态旅行”中，他付钱給当地的商人及信使,每周从危地马拉城的一个旅馆里，把《巴伦周刊》通过独木舟送到他的帆船上。“就像等待上帝到来一样,”里斯回忆道。
最终，当里斯快50岁时，开始对探险感到疲惫厌倦了。“我的一生都在为此付出，攒够5000美元，出去旅行一年，然后变得身无分文，再从头开始,”他说，“年轻时，探险确实非常棒，但是这终究不是长久之计，你不得不现实一点儿。”
所以，里斯想，如果能攒够5万美元做资本，就选在他最喜爱的地方——多米尼加共和国定居。他的计划是，管理好一个投资组合，争取年回报率达到15%。‘我知道，如果付诸行动，第一年会非常艰难，可能不会达到预期目标。但是，我想如果我非常非常小心，严格遵守投资纪律，把这作为一项事业来做的话，年回报率会达到15%的。”
这些年，里斯同时打两份工，存了3万美元，他也一直在学习投资，用马拉松图书馆的网络上网。2000年10月，里斯加入了网络选股社团一市场至上网，并且创建了一个百万美元规模的模拟组合来检验投资技能，看看和其他人相比，自己能做得有多好。几个月之后，里斯卖掉了那艘33英尺的单桅帆船，换了2万美元，凑足5万美元现金。他买了一张车票，去了多米尼加共和国。
“多米尼加很适合我，就像一件常穿的T恤衫。那是一个多山的国家，差点成了巨蟒化石(MontyPython)的发源地。”里斯说。他在普拉塔港城外租住了一套三室的房子，带有可存放两辆车的车库、有线电视，每个月才花费84美元。26kbps带宽的互联网每月需另加30美元。
十年后的今天，里斯作为一个全职投资者，生活得很舒适。他的个人投资组合与市场至上网的模拟投资组合类似，只不过前者有时会用到财务杠杆。里斯和他的多米尼加籍妻子伊莎贝尔以及六岁的女儿蒂娜，生活在位于多米尼加共和国北部海岸的一所宽敞公寓里，那里离海谁只有200米左右，可以领略整个加勒比海的风光。里斯家里有四台电脑、一架碟形卫星天线，可以确保上网速度达到每秒1.5兆字节。里斯开办了一个小的收费订阅服务业务，而且在即将开发的普拉塔港地区投资了一处房产。
里斯承认，除了陪委子女儿去海滩或者外出用餐之外，几乎把所有时间都用在投资组合上。每天，里斯开着他的1988年产的二手切诺基(Cherokee)送女儿去上学。随着年龄增长，他的想法也越发成熟，到处游逛的8子已经结束，他开始脚踏实地，不再拥有帆船，也没有去异国探险的渴望了。