金贝尔公司的被收购让格林伯格得以解放，并开始思考自己到底想做什么。在商学院期间他上过萨缪尔.斯图尔特( Samuel Stewart)博士教的金融学导论。萨缪尔，斯图尔特创立了瓦萨奇咨询( WasatchAdvisors),这是一家成功的总部位于犹他州的共同基金，格林伯格还和斯图尔特成了亲密的朋友。在课上，斯图尔特要求学生在几周内做一些证券分析。格林伯格分析了环球航空公司( Trans World Airlines )的股票，当时这是美国四大国内航空公司之一。斯图尔特让全班写报告说明为什么要或者不要投资，格林伯格发现这“很有趣"

基本上只要看一看企业然后决定你想不想持有股票。这很舒服。这对我来说很容易。

根据这次经历，他决定在银行投资部门找一个工作。他申请了花旗银行和摩根担保信托。两个公司都向他提供了职位。他接受了摩根担保信托的工作，从1973年开始在它们的投资研究部门工作，职位是传媒行业分析师，正好是传媒公司于20世纪60年代后期上市之后。格林伯格的研究范围囊括了广告代理商，像美国广播公司( ABC)、哥伦比亚广播公司(CBS)和大都会美国广播公司( Capital Cities)这样的电视运营商，像邓白氏(Dun & Bradstreet).尼尔森( Nielsen)和商业清算出版集团(Commerce Claring House )这样的信息公司以及像甘尼特(Ganntt)这样的连锁报商。他指出，尽管这些都是“相当好的企业”，但他们对公众来说很新，因此会被误解。格林伯格是少数几个能看出这些公司能从高进入壁垒中获益的人之一。

在他第一次向信托委员会做展示时，他的小组领导在他即将开始展示时走到他身边，问他准备说些什么。格林伯格回复:“我准备说这个行业很好，这些垄断报商的未来很明亮。”

他的上司说，“你不能这么说,你要包装好自己的语言,要保守一点。”格林伯格回答说，“好吧，谢谢你现在告诉我这些，在我面对信托委员会展示前两分钟。”这位26岁的年轻人已经对在会议上进行展示感到很紧张了，要改变内容已经太晚了,所以他只能按原计划进行展示。委员会对他的展示一定印象深刻，因为加入公司一年之内他就被调去研究林木产品、造纸和建筑材料行业,据他说这在当时是个大行业。这些公司的股价已在1973到1974年的衰退中大跌，而格林伯格对它的前景很乐观。当经济强劲反弹时，他推荐的股票“好得难以置信”。

由于格林伯格的出色表现，摩根担保信托任命他为“资金混管经理( money mis- manager)", 这是格林伯格对自己职位的戏称。他加入了退休金投资部门，受命管理一个由许多账户资产混合在-起组成的混合基金。他还被委任负责打理一些大的退休金账户。他的第-项任务是陪同部门主管向退休金基金的投资者们解释为什么摩根担保信托因为持有“漂亮50" (Nity Fifty )股票而损失了半数资金。顺便提一下, 现在是这位“年轻少尉”管理你的账户。“漂亮50”是指60年代和70年代间机构投资者持有的50只最受欢迎的大市值股票。这些股票的特点是价格相对盈利极度偏高，而对它们的普遍看法是它们是可以买入并一直持有下去的“一次决定”股票,因为它们的业务一定会长期增长。在1974年的股灾中，这些股票跌得尤其惨。格林伯格和他的老板一起飞到各地去见客户。通常来说，基金经理是和每个公司的退休金管理员见面的，但这次股灾对公司的退休金资产影响太大，以至于问题上升到董事会层面。格林伯格回忆道，每个公司都非常担心，因为他们必须支付一大笔钱以达到退休金义务的规定。这样的行动将对它们的财务报告产生不利影响，而当时股票市场的情况已经很萧条了。飞遍全国去会见这些董事会主席们，听部门主管一次次试图解释为什么“漂亮50"股票仍值得持有，为什么在这些股票上亏了这么多钱，这对格林伯格造成了很大的影响。被迫面对这些使他损失了很多钱的人对他而言是一次对成长影响很大的经历。

格林伯格发现摩根的研究部分析师和基金经理的关系也很紧张。研究员访问公司，和管理层会面，然后构建财务模型。他们认为基金经理们应该听他们的。而基金经理可以从很多经纪入那里获得研究报告，或者让银行的推销人员打电话告诉他们。结果，他们经常忽视内部研究人员提出的建议。分析师们感到不为投资经理所尊重，这造成了双方在相处时的紧张气氛。

有人认为，如果基金经理们自己开会讨论他们持有最多的股票而不让研究员参与，这会是一个好的主意。他们这样见面了。第一个被讨论的是IBM,被持有最多的股票。没有任何人对此发言。那一刻，格林伯格意识到这些管理了基金10到15年的基金经理们对他们所持有的公司一无所知。他们一点也不关注公司。他们甚至不知道公司的业务。所以没有任何可以讨论的东西。他想，如果他被问及任何造纸业公司，这个他作为研究员刚刚关注过的行业，他能对是否应该持有这个问题发表长篇大论。这次经历给他留下了深刻印象，那就是一个投资者应该既是分析师又是基金经理。两个角色都是投资过程中的重要方面。如果没有分析师发现的事实，没有分析师从与管理层会面上得到的印象，没有对两者的紧密研究，基金经理就无法做出好的投资决定。这个经历告诉了格林伯格自己想成为什么类型的基金经理。