国王学院的行政任命允许凯恩斯进行长期投资并经受任何时期内的市场波动，他从这项任命中受益良多。为了给国王学院捐赠基金带来收益，他可以自由地做出投资决定，在必要时甚至可以改变投资方法，建立高度集中的投资组合。这允许凯恩斯可以在投资组合中建立极不寻常的仓位。钱伯斯等人认为凯恩斯能按照自己的意愿进行投资的这种权威是他作为一个投资家的最大优势。1938年， 国王学院捐赠基金中的自主型投资组合遭遇了最严重的单次下跌暴跌 了22.6%，市场却仅下跌了8.7%。但是学院允许凯恩斯以不受打扰的姿态继续担任投资管理人的角色。自主型投资组合很快从损失中恢复过来，在之后的几年里，尽管1940年该投资组合再次经历了下跌，它却再也没有触及1938年的低点。1941年末，它超越了1937年的顶点，并在之后的5年里完成了翻倍。直到1946年与世长辞，凯恩斯一直都在管理着这一投资组合。

从1938年的低点算起，凯恩斯管理的国王学院自主型投资组合每年取得了13%的复利收益率。(即使是曾经暴跌40.1%的切斯特基金自主型投资组合中一个更具波动性的子投资组合一到了1943年的时候也超越了其1937年的顶点。和自主型投资组合中的其他子组合一样,该基金再也没有重蹈覆辙，自1938年低点始，它取得了12.4%的年化复利收益率。) 同一期间，市场的波动虽然更为轻微，但是直到1940年触底，市场才止住了下跌的势头，而且直到1942年才重回1937年的高位。从低点算起，市场的年化复利收益率只有6.5%，是凯恩斯管理自主型投资组合的收益的一半。

国王学院宽松的环境氛围对凯恩斯获取长期投资回报大有神益，这与凯恩斯担任投资经理时的经历迥然不同。凯恩斯曾在国立共同人寿保险公司( National Mutual Life Assurance Society )担任过主席一职。1919年，经任命，他进入了这家古老机构的董事会。凯恩斯被推选为这家保险公司的主席，并从1921年起开始帮助管理共投资组合。1937年，该投资组合遭遇了巨额的损失，合计达641000英镑(6100万美元)。当凯恩斯正在从心脏病发作中逐渐恢复时，保险公司的代理主席，F. N.柯曾(Curzon), ;声称要凯恩斯为损失负责。柯曾和董事会批评了凯恩斯在市场下跌中仍然坚定持有的投资策略。1938年3月，在给柯曾的回复中，凯恩斯写道:

1.我不认为在很低的价格出售股票是对错失高位出售时机的一种补救。当股价已经跌破了内在价值和长期中股价大概率水平的合理估计值时，就不需要再做无用功了。想弥补之前策略中的错误已经来不及了，正确的做法是接受现实，安于现状。

2.在市场底部来临时仍然坚定持有股票，对此我并没有感到任何羞愧和内疚。我认为，对一个机构投资者或者其他严谨的投资者而言，总是考虑在下跌的市场中是否应该减持或者继续持有股份，或者对自己管理的投资组合的贬值感到备受谴责，实在没有必要，更远非责任所系。对一位投资家而言，最根本的是聚焦于，或者说应该聚焦于长期回报，并应当只根据这些来单独做出判断在市场跌入深谷时清仓股票谋求套现的这种观点不仅荒诞，甚至对整个系统来说，都是一种破坏。

3.我不认为我们的所作所为特别糟如果我们从事证券交易，出现巨幅波动本身就是不可避免的。

当世界濒临第二次世界大战的边缘时，董事会希望凯恩斯出售股票,并将组合中的投资调整为更安全的资产，比如黄金或者政府债券。凯恩斯拒绝屈服，1938年10月， 他饱含厌恶地辞去了主席一职。凯恩斯在一家较小的家族式保险公司弗朗西斯 .斯科特管理的省际保险公司中的经历和在国王学院中的经历有些相似。1923年，他被任命为董事，并在1946年辞世前，一直担任此职。通过与斯科特之间频繁的书信往来，凯恩斯使他信服了“ 在经济衰退中继续持股的优势”。