20世纪70年代，大多数保险公司持有的证券投资组合中，都包含着品种丰富的各式债券和少量股票,目的是通过分散化,将风险控制到最低。他们的投资组合中，同样包含着很高比例的政府公债，在20世纪70年代高通胀的那段时间里，这些投资组合大多数损失惨重。在辛普森1979年前来任职前，GEICO也不例外。他大刀阔斧地调整了GEICO的投资路线。之前和贝恩达成的协议允许这位新任的CIO将GEICO的资产组合中的股票份额比例提高到三成。而那时候，大多数财产险、人身险保险公司将资产组合中的股票份额占比限制在一成左右。上述协议同样允许辛普森将仓位集中起来。就这样，辛普森一上任就迅速投入到工作中，他大幅削减公司持有的债券份额，并在有限的几只股票的基础上，重新构建了股票投资组合。
考虑到贝恩在企业的微观管理方面享有盛誉，辛普森事先声明，要求自己单独负责管理GEICO的投资事务。“做决定的人越多，想要做好就越困难。因为在这种情况下，你必须使每个人都满意。”他要求巴菲特和贝恩都不得干涉他的投资组合。
辛普森对贝恩的直觉是正确的。在来到GEICO履职一年多以后,有一次，辛普森外出一周度假。贝恩趁机为辛普森的投资组合买进了一些股票。辛普森回来后，立即卖出了贝恩建立的仓位。贝恩问，“你为什么这么做?这些可都是好股票!
辛普森回复道，“如果要我对整个投资组合负责,那所有的决策都要由我来决定。”从那以后，辛普森就基本上独自制定所有的投资决策。2004年，巴菲特写下了下面这段话来描述这种状况。
你们可能会感到惊讶，辛普森没必要告诉我他正在干什么。当查理和我将这份责任交给他时，我们也就真正地交出了指挥棒一正如我们对待其他业务经理一样。因此，我通常会在每个月末之后的十天左右，了解一下卢的交易情况。这里需要补充一句，有时候，我并不完全赞同他的决定，但他经常是对的。
然而，辛普森还是定期地和巴菲特讨论他的投资哲学。巴菲特对商业、数字的渊博知识以及他庞大的社交关系网给辛普森留下了深刻的印象。除了巴菲特在投资方面的看法，对于一些他认为巴菲特会有所了解的公司，辛普森也常向其请教。久而久之,两人形成了惯例。要么巴非特访问辛普森，要么就是辛普森拜访巴菲特。最开始可能一周几次， 后来可能一个月或者两个月谈一次，但是两人始终保持着定期的联系。尽管都独立地开展业务, GEICO和伯克希尔有时在一些相同的股票 上建仓。他们尽量避免仓位重叠,因为GEICO有着巨大的规模优势。巴菲特需要用超过10亿美元的投入，来产生相对于数十亿美元的投资组合而言有意义的投资回报，而GEICO只需要持有更轻的仓位，因为其投资组合规模更小。有几次，辛普森筛选出一些很棒的投资机会，想为GEICO买进。但是如果他得知伯克希尔也正在买进相应股票，辛普森就会放弃计划，好让伯克希尔完成其购买。
第一次来到GEICO的时候，辛普森发现有一群投资人不认同他的投资方法，但是认为他会试着和他们一起工作一阵子。辛普森请巴菲特每年来GEICO两次，花-个小时和投资团队谈-谈。在其中-次的谈话中，巴菲特讲了一个故事，给辛普森留下了深刻的印象。巴菲特说,“假如有人给你-张卡，可以打卡20次。你每做出一项投资,都需要打一次卡。一旦你打完20次卡，你就要永远地持有你手上的投资组合。”
这个故事在辛普森的脑海中挥之不去，帮助他避免频繁交易，并致力于构筑长期投资的理念。辛普森说，“我从不频繁交易，但是这个故事确实强调了你必须对自己正在做的事拥有坚定信仰。因为你只有这么多的子弹，你最好对自己的每一次射土都充满信心。”在参考巴菲特的建议之后，辛普森逐渐将越来越多的钱，集中到少数几个公司的股票上。1982年，GEICO在33个公司上持有价值大约2.8亿美元的普通股。辛普森将公司的数量削减到20个，然后15个。最后，公司的数量被控制在8到15之间。1995年年末，在伯克希尔收购GEICO,从而结束保险公司投资组合的独立披露之前，辛普森在仅仅10只股票身上投资了11亿美元。;辛普森很乐意将筹码集中到单一行业内。GEICO一度拥有五六家电气公用事业领域公司的股票，辛普森在它们身上下了重注。20世纪80年代早期，GEICO在三家“小贝尔”公司身上进行豪赌。这些“小贝尔”公司是在司法部于1974年提出反托拉斯诉讼后，从美国电话电报公司中拆分出来的独立地方电话公司的绰号。辛普森将这些持有的股份整体视为一份仓位。之所以在这些股票上重仓,是因为辛普森评估后认为，“小贝尔”公司提供了非常低的风险/回报比率。对于辛普森的这次豪赌，贝恩赞不绝口，“这是巨额资金取得的巨大成功”。
辛普森只会在认为有胜算把握时才进行豪赌。他把在联邦住宅贷款抵押公司，即“房地美"身上进行的投资视为自己在GEICO的最大的一次成功。房地美是为了发展抵押贷款二级市场，而在1970年由政府资助发起成立的一家企业。它在二级市场上买进抵押贷款，然后集中打包，最后把这些资产以贷款抵押证券的形式，出售给公开市场上的投资者。房地美和联邦全国抵押协会，即众所周知的“房利美”,联手打造了一个双头垄断市场。当GEICO买进房地美股票的时候，后者还不是一个上市公司。当时房利美已经上市，而房地美只是一个准上市公司一后 者的小部分股权在市场上进行交易，但是大部分股权掌握在储蓄和贷款协会手中。辛普森发现流通的股票价格非常便宜，市盈率仅介于3到4之间。
除了明显的低价，吸引辛普森的还有房地美的特许经营权。正是凭借着该特权，公司才有了与房利美一起成为垄断双巨头的地位。巴菲特购进的股权已经达到份额限制。由于伯克希尔公司旗下拥有一家储蓄银行，韦斯科公司，因此相关法规限制巴非特继续买进。辛普森认为房地美是他所遇见的最佳的投资机会之一,在20世纪80年代中期至晚期，他为GEICOE额买进房地美的股票。2004年至2005年期间，就在房地美陷入麻烦的前三年，辛普森抛售了这些股票。GEICO清空这些股票,并非是因为辛普森认为房地美的股价“高得吓人”，ift 是他觉得其业务“风险越来越大，杠杆越来越高。华尔街分析师们臆断房地美的收入应该能保持年均15%的增长水平。为了达成这一目标，公司买进了质量越来越差的抵押贷款"。辛普森后来说，尽管GEICO抛售房地美的原因之后被证明是正确的，但他也没想到房地美会崩溃得如此彻底。(2008年，联邦住房金融局接管了房地美和房利美，对私企而言，这就等同于破产。这一行动被描述为“数十年来，政府对私人金融市场进行的最大规模干预”。截至本文著作时，这两家公司仍处于政府接管下。)对GEICO而言,在房地美身上的投资无疑是一次巨大的成功。“在我们买进之后,”辛普森说，“股票增值得很快，我们的收益达到了初始投资的10至15倍。”
辛普森同样为GEICO开展了一系列并购套利交易。在这种交易策略中，投资者通常同时买进和卖出两家将要合并的公司的股票,以期在它们真正合并的时候盈利。然而，辛普森通常只选择在这些交易中做多，因为他觉得自己这样做的话，可以充分赚取套利空间的利润。他后来回忆道，伴随着竞争性合并收购的火爆，20世纪80年代成了并购套利的黄金时期。GEICO在几家食品公司宣布收购之后，对它们进行了投资，以期有其他投标者提供更高报价。市场氛围高涨时,他们经常这么做。在并购套利市场上, GEICO获利颇丰，其收益与投资组合相比，至少持平,甚至还要更高一些。然而，随着时间流逝，辛普森越来越担心并购市场实在太过火热，他不知道市场能否保持这份高涨的势头。后来，辛普森相信，自己在GEICO遭遇大祸前宣告胜利，急流勇退，实在是幸运之至。在他退出并购套利上的投资后，许多并购失败的案例相继发生，直至1987年经济大危机。“我们没有进行那些劣质的交易，这简直是太幸运了。”在他否认自己有预测宏观要素的能力的同时，辛普森始终看重市场整体的估值水平。1987年经济危机前，辛普森同样将GEICO持有的投资组合套现了50%，因为他觉得，市场的估值实在是“令人吃惊”。辛普森后来说,庞大的现金占比“暂时拯救了我们，之后又伤害了我们",因为“我们在重返市场方面，可能做得不够及时”。