1967年夏天，婚后的吉姆带着露易丝前往弗吉尼亚州的美国陆军军事基地李堡(Fort Lee)“军需军官中心和学校”学习。

吉姆在这里学习了九个月，毕业时被授予少尉军衔。尽管这一军衔在美国军队中相当于“初级阶段”，但吉姆并不在意。他更多的心思是赶快回到华尔街找到自己的征战场，那里的战争远比军队中更为有趣和刺激。

1968年1月，吉姆终于有机会回到纽约，这一次他的服役地点位于纽约港的军事基地哈密尔顿 (Fort Hamilton)。作为检验军官在李堡美军军需军官中心和学校学习的真正效果，在哈密尔顿堡吉姆被基地分派担任基地俱乐部经理，主要负责俱乐部的运营管理，军事基地的俱乐部犹如社区交流中心，所有士兵、军官和他们的家属常去那里喝洒聊天，吃东西，娱乐和会见朋友。

吉姆发现想要当好俱乐部的经理并非想象中那么简单，“你整天都得想着怎么赚钱，还要考虑很多细节，比如俱乐部的酒吧、餐厅、游泳池这些场所的场馆清洁、食品安全、酒吧餐食品种等，还要顾及成本问题。要考虑的事情远比你预想的要多得多!”吉姆后来对这段经理人从业经历的评语是“做实业太难”，这更加坚定了他选择投资作为自己终生职业的想法。不久，他买了一辆二手大众，方便外出办事。

在任职俱乐部经理期间，吉姆同时也帮自己的上司——指挥官柯奈·约翰·卡斯蒂(Conel John Cassidy)管理股票账户，几个月时间里，吉姆小试牛刀，令柯奈进账不少。等到他要离开哈密尔顿堡的时候，理财吉姆已经在军事基地里小有名声。

吉姆不仅帮他的上司理财，家里人也将他视为投资高参。他的外婆格拉迪斯一早就把买基金股票的事情都交给他打理，在股市疯狂的20世纪60年代末和70年代初，母亲恩奈斯汀更是直接给他打电话，让他帮着买股票。

吉姆在哈密尔顿堡服役期间，美国历史上经历了最为黑暗的恐怖岁月。那一年4月4日，黑人运动领袖马丁·路德·金在孟菲斯入住的旅店房间外面与同事谈话时，被一颗30.06口径的雷明顿气步枪子弹穿透了脖子。黑人的愤怒随即在全国范围内引发了美国历史上最为严重的放火、抢劫、杀人等一系列恶性暴力事件，仅华盛顿地区的纵火事件就高达711起。

两个月后，反战的民主党总统候选人罗伯特·肯尼迪在洛杉矶大使饭店回答一位餐厅服务员的问题时，被一把艾弗·约翰逊式左轮手枪击中头部。刺客是一名出生于约旦的阿拉伯人，宣称“为了我的国家才这样干”的他选择了以色列与阿拉伯战争的周年纪念日，点射了这位被他认为喜欢以色列的美国总统候选人。

 这一天距离罗伯特·肯尼迪的哥哥约翰·肯尼迪总统在达拉斯被暗杀的日子不到五年。三天后，刺杀马丁·路德·金的凶手在伦敦希思罗机场被捕，但斯人已逝，活着的人们正在为要不要停止越战而角力。那一年，大学生声势浩大的游行示威的主题是:反压迫、反种族主义和反越战!新一轮总统竞选的核心问题是要不要停止久拖未决的越南战争。当政的约翰逊总统的两个女婿都在越南战场上备受煎熬，种种迹象显示，被越战拖进深渊的美国已积怨太深，危机已不可避免地要伺机爆发!

这年二月中旬的一个周五，正在耶鲁大学就读的马布瑞和女友凯米来到纽约拜访了哥嫂。吉姆晚上要在俱乐部工作，由露易丝在家里招待马布瑞和凯米吃了晚饭。随后三人一起去看了场芭蕾舞表演，意犹未尽的他们又去了“办公室”酒吧玩，在那里他们又碰见两位熟人。于是大伙接着喝酒聊天，一直聊到了凌晨一点。那个夜晚，四个人在吉姆家卧室的地板上凑合了一夜，每个人都严重睡眠不足。

第二天，马布瑞和吉姆开着他那辆二手大众将大家送回纽黑文，参观了一下他的大学生公寓后，大家吃饭聊天打扑克，直到晚上十点，露易丝他们才告别马布瑞往纽约赶。这一年注定是忙碌的一年，吉姆要忙着找工作，开始他生新的征程，露易丝不仅要忙于功课，还要忙着找公寓，干家务。

她写信告诉吉姆家里人自己和吉姆的近况:

学校已开学，我也回到学校全天上课，每天都有很多事要做。这学期我有两门课要学，《实验设计》(统计学)和《态度转变心理学》。我还参加了一个知何解决冲突的研讨会，到学期结束时还要设计方案，参加考试。除此之外，我还得帮着设计一个有关孩子们如何看持国家的跨国调研;类似的问题在去年我就问过史蒂文和布罗敦。不仅如此，我还要给在每个教授补充我的研究数据，整天忙着参加研讨会、研究会。还得忙中抽空整理家务，我更愿意让自己忙一些。

吉姆已准备和一些“纽约运动员俱乐部”及哥伦比亚大学的优秀赛舰队员划船了，这意味着我没有太多机会开车，我们必须住得离学校近点。我看见有个广告说靠近中央公园有套赤褐色砂石建筑的复式公寓正在翻新准备出租，到3月15日就全部竣工了。明天我要去看看……    

1968年9月，服役两年的吉姆终于结束了军旅生涯，开始了自己的职业规划。此时，在哥伦比亚大学攻读心理学博士学位的露易丝已经在位于纽约曼哈顿上西区哥伦比亚大学附近的河滨大道(Riverside Drive) 315号祖住了一套复式公寓。这里风景优美，可以远眺哈德逊河，不到10分钟车程就是纽约著名的中央公园，走过几条街就到了哥伦比亚大学。吉姆从这里掀开了自己征战华尔街的投资年轮。