1969年夏天，罗杰斯又换了一家公司——位于百老汇1775号的基尔德公司(R. Gilder & Company)，这是一家成立于1968年的投资管理公司，替慈善机构、大公司或者私人客户管理共同基金、对冲基金、养老金等多品种的证券投资组合，吉姆担任这家公司的总裁助理，年薪在原来的基础上又涨了不少。
不久，他发现很多客户将资金交给投资管理公司时非常盲目，他们并不知道投资的真正含义，后来他告诉约翰·特雷恩、他发现20世纪60年代，有很多人并不知道自己到底在干什么。很多人虽然在赚钱，但却不知道这钱到底是怎么赚的。这让他开始留心数字背后的真相。
秋天的时候，吉姆看中了一辆二手宝马250cc摩托车。吉姆对摩托车有一种非同寻常的偏好，自从在德莫普利斯高中，他和迪克合伙买了那辆小踏板车后，他就爱上了驾车在旷野里驰骋的感觉。他喜欢那种摩托车手在路上进退自如的感觉，那种速度感和与风同步的体验是开车所不能比拟的，这种感觉令人兴奋。“你可以感觉风就在周围包裹着你，那种触摸大自然，自由呼吸的感觉很棒!”吉姆后来回忆道。尽管在纽约街头无法有真正“飙车”的快感，但他还是毫不犹豫地花了几百美元将这辆二手宝马开回了家。
无疑，罗杰斯对摩托车的酷爱让露易丝更加不满，她不明白罗杰斯为何宁愿买辆二手魔托车。却不旅竟陪她去着场电影，为何他鼓不能把买度托车的钱愿买辆二手摩托车，却不愿意陪她去看场电影，为何他就不能把买靡托车的钱拿来买个电视什么的。她不能忍受在分居的日子里，罗杰斯依然故我地在市场上左冲右突没完没了，她看出罗杰斯没有丝毫为了这个家愿意去改变的迹象，两人分手已成定局。
1970年1月，罗杰斯与露易丝在离婚协议书上签了字。四年的婚姻一触即破，罗杰斯的第一次婚姻就这样宣告终结。人生的第一次婚姻失败对罗杰斯是个沉重的打击，这是他第一次用心对待的婚姻，他一直希望露易丝能理解自己对工作的热情。他实在搞不懂他把所有的热情都倾注在如何赚钱上，为何他一定要通过陪女人看电影逛街来表示自己是个体贴的丈夫。在他的世界里，除了赚钱就是赚钱，无论是陪女人看电影还是陪女人逛街都是浪费时间，还不如让他借此机会研究一下市场走势的曲线图。
签字时，那些他们一起在牛津度过的岁月一幕幕在他脑海中浮现。他不明白他对工作的热情却使他遭受人生的低谷，他本以为他们相识相知六年，应该可以共渡难关，到头来却是一场空。“我犯了个错误，我们都太年轻，对自己、对人生都不太了解，却充满了激情。认识她时我才22岁，还不太了解对方。她不能理解我对工作的热情，而我那时认为陪女人逛街、看电影是没有必要的，我为我的轻率付出了代价!”回忆当年的这段历史，罗杰斯将这段失败的婚姻归因于“人不应该太早结婚”，人生的经验如同投资，一定要做你了解的事情。投资也是这样，你必须很了解才能去做，否则肯定会失败。此后，婚姻受挫的阴影困扰了罗杰斯很长时间，令他一度对男女之间的情感产生深深的怀疑。露易丝后来成为一位心理学家，据罗杰斯的二弟马布瑞推测，她很可能定居波士顿。1974年，马布瑞曾在波士顿见过露易丝面，此后再无联系。
正所谓“情场失意，赌场得意”，1970年年初，美国股市经历泡沫破裂前的最后疯狂开始迅速下跌。早在1969年冬天，罗杰斯有种强烈的预感——熊市即将来临，他曾工作过的贝奇公司在那一年亏掉了900万美元。后来他回忆道，“当时我也不知道自己是怎么发现熊市将临的迹象的，只是有种不祥的预感。我把所有的钱都拿来买了‘辛辛那提铣削工具公司’(Cincinnati MILLING)的看跌期权，我认为这只股票未来肯定要下跌，因为它的基本面很糟糕，根本不值那么多钱。”正如他所预定的那样.市场开始下挫，成长股、技术股、计算机租赁等以前涨上了天的股票开始调头向下，全线溃败。一时间，市场狂泻不已，到次年1月29日，道琼斯指数已跌至768点，创出三个月来新低。
接下来的2月和3月，市场依旧低迷。到了4月，市场突然加速下行。4月22日，伴随着电子数据系统公司(EDS)股票突然间离奇崩盘，原本每股150美元的股票不到三个小时在大规模共同基金卖空的合力围剿下惨跌至每股80多美元，恐慌迅速蔓延，股市的多米诺骨牌效应立刻引发更大规摸的暴跌。这一天，电子数据系统公司的掌门人亨利·罗斯·佩罗特(Henry Ross Perot)的账面损失达4.5亿美元，使得他原本近15亿美元的资产缩水了1/3，而蒸发的4.5亿美元相当于除美国五大慈善基金之外的所有慈善基金资产总和。
崩溃的并不止电子数据系统公司一家，这一天，四季疗养院(FourSeasons Nursing Centers)的股价已从91美元滑到了33美元，数据处理公司(Date Processing)则从92美元跌得只剩下11美元(最后只剩8美元)，国际度假公司(Resorts International)的股价更是从62美元跌出了零头，每股只有7美元。更有不少股票几近废纸一张。两天后，道琼斯指数再创新低达750点，纽约证券交易所哀鸿遍野。有1/4的股票已经跌出年内新低。
但一切似乎才刚刚开始，4月27日，道琼斯指数收出新低735点，经济学家艾略特·简维(Eliot Janeway)预测，道指会跌到700点以下。次日，受简维的悲观预测影响，市场人气涣散，道指再度跌至724点，美国总统尼克松发表演讲，试图提振市场人气，他说如果他有闲钱，一定会立刻杀入股市。但市场对此毫不理会，4月29日，美国人侵柬埔寨，脆弱的市场再度狂挫。
每天，罗杰斯都能听到身边的同事和朋友讲自己或者其他人投资组合完蛋的故事，而他的股票账户却在飞速膨胀。对大多数美国投资者而言，1970年5月是一段惊魂失魄令人难忘的痛苦岁月!5月4日，道指创出7年来最大单日跌幅，以714点谢幕。次日，联邦储备委员会宜布将购买股票的最低保证金比率由原来的80%减至65%，但市场已完全不理会这势单力薄的利好，到5月13日，道琼斯指数再度狂挫，轻松跌破700点。
5月25日。道指在“黑色星期一”开始上演最后的疯狂，这一天道指创出自1963年肯尼迪总统遇刺以来的最大单日跌幅，勉强收高640点。当天，白宫宣布，将于周三召集全美多位商界和金融界精英举行盛大的宴会，届时将就当前股市面临的困境提出救市的可行性意见。
5月26日，股市在惯性之下惊现抛售狂潮，这一天，道琼斯指数跌至631点，跌幅达35.9%。连续暴跌导致20世纪60年代最受追捧的30家公司(其中包括IBM)的指数缩水达81%。已经有人开始将市场连续暴跌与。929年的大股灾相提并论，更多人开始祈祷股市能就此起死回生。
当大多数投资者在熊市不期而至的肆虐下纷纷被淘汰出局时，这一天，罗杰斯全部抛出了“辛辛那提铣削工具公司”的看跌期权，他的净利润翻了三番!这种几何级数般的致富效应强烈地刺激了他的神经，他坚信自己就是天才!依照这样的赚钱速度，很快他就会跻身富豪行列，罗杰斯仿佛看见那位贵客正在向他招手。“我告诉自己我要做下一个伯纳德·巴鲁克!”.
谈起自己对市场的深刻认识，罗杰斯总会提起这段令人印象深刻的往事。
作为20世纪初最负盛名的投资奇才，伯纳德·巴鲁克最为经典的故事是在1929年大股灾之前，有一天，在华尔街上擦皮鞋的小孩拼命地向他推荐股票。他安静地擦完皮鞋后回到办公室就将所有股票清仓。巴鲁克一直信奉“群众永远是错的”这一投资原则，如果周围人都在谈论股票，他认为这就是牛市已经到头的信号。
对市场超常的预见力使巴鲁克躲过了1929年美国股市的灭顶之灾，如今的美国股市亦是如此。罗杰斯很早就预感市场已在歇斯底里中终结了牛市，熊市的阴霾正悄无声息地席卷而来。他要在这个可以预见的熊市中做空更多股票，好让自己快步跨入百万富翁的俱乐部。