1987年3月29日，在老朋友碧菲(Biffie)的介绍下，罗杰斯认识了她的女儿——21岁的塔碧莎·伊斯塔布鲁克(Tabitha Estabrook),当时她正在曼哈顿上东区的奈廷格尔·巴姆夫德女子学校(Ningtingale-BamfordSchool)学习。碧菲希望罗杰斯能说服自己的女儿去商学院学习是最好的走向成功的通途。

塔碧莎很小父母就离异了，从某种程度上讲，奈廷格尔·巴姆夫德女子学校是她的半个家。塔碧莎身高1.85米，金发碧眼，一脸甜美的微笑和纯真神情让人过目不忘。在她身上，青春阳光的气息在流淌，仿佛一股新鲜血液让你突然也变得朝气蓬勃起来。这位身材高挑的美妞第一时间就俘获了罗杰斯的心。

塔碧莎在母亲的引荐下去了罗杰斯位于河滨大道的豪宅，她怀着忐忑不安的心情见到了这位她听说过很多次的“名人”。像宫殿·样的六层大宅内，琳琳琅满目的艺术品、年代久远的古董和风格各异的室内装饰让她目不暇接，有点眼晕，她更没想到罗杰斯对女性会这么体贴、这么优雅，激动万分的她一回到家就立刻给罗杰斯写信:

我简直不敢相信，也许你比我想象的更好。今天早上我还在想你会不会关注我，可是现在你的声音还在我耳边回响，真是太炫了!我太高兴了，现在我应该相信眼前发生的一切是真的。

不得不说我很想念你，真的!可惜你的时间太紧，这样既好又不好。我只想和你在一起，一起谈天说笑，告诉你我的心里话……你说你不知道能为我做些什么。也许你会给我母亲打电话告诉她你时我的看法。千万别那样，还是我自己告诉你我的想法吧。别信我母亲的，她很可能没有她认为的那样了解我，另外，我也想让你一点点走进我的生活，我可不想让你知道我的家世，说实话这有点不会平。

我很焦虑，怕自己没有能力面时这一切。我很害怕。还没有一个能真正和我谈这些事的人。我最好的朋友亚历山德拉。怀特(Alexandra Whyte)在巴纳德，即便是我去她那儿跟她讲我的这些事，她又如何能理解我所遭遇的这些风暴呢?我几乎不能相信这些事情发生了!

从小饱受父母离异阴影折磨的塔碧莎在见到对女性细心体贴的罗杰斯后不由自主地坠入情网。从信中完全可以看出家庭的破裂给她的心理带来的巨大伤害。这个依靠自我封闭的言行自我疗伤的年轻女性完全没有和男性打交道的经验，缺乏父爱的她在成长过程中也一直渴望被男性关爱，她的母亲也许真的不了解她，但从见罗杰斯的第一面起，她确信找到了一个可以倾心交谈的人，一个可以信赖并愿意和她在一起打发时光的人，于是，她迫切地要向罗杰斯靠拢。

罗杰斯认为塔碧莎不应该遭遇这么多家庭情感上的折磨。怜香惜玉的他很理解塔碧莎的感受，塔碧莎的年轻和朝气也激发了他对青春的记忆。他是个成功男人，有这么个如花似玉的大姑娘需要关怀与照顾，他又有什么理由不去充当“护花使者”呢?罗杰斯后来告诉笔者，简与他一起生活十年，简睿智幽默的迷人风采让他的主要注意力都集中在简的身上，对身边其他女人的兴趣不大。用中国话讲，长期相处产生了“视觉疲劳”，分手已是板上钉钉的事情。

1987年罗杰斯和简的关系开始走淡，当时正好有家电视台要拍一个在国外探险的纪录片，他们问罗杰斯是否愿意。罗杰斯随即接受了这个邀约。“那时我的注意力已经在塔碧莎身上了，我不能同时和两个女人去旅游，我觉得和塔碧莎去环游世界比较有趣。于是我和简的关系结束了。”1988年，简搬出了罗杰斯位于河滨大道的宅子，正像罗杰斯所说的那样，两人没有完全分手，之间有过反复，1990年底两人彻底断了来往。那时他正和塔碧莎进行横穿欧亚大陆的吉尼斯纪录环球旅行。