对于女人的探索显然并不是罗杰斯的长项。三个月后，在爱情的炙烤中高烧不退的他做了一个大胆的决定——他和杰尼弗在纽约举行了俭朴的婚礼，六口之家开始了新生活。回忆起这段经历，他向笔者坦承:“我犯了个愚蠢的错误，在错误的时间做了一个错误的决定。”
这话是大多数离婚人士检讨自己失败的婚姻时最常见的措辞。在婚姻围城里博弈的男女似乎总在为寻找一个更适合大家相处的方式而“斗智斗勇”。杰尼弗有两对可爱的儿女，最小的4岁，最大的9岁，正处在精力旺盛、求知欲望强的时期。
当爱情的余温逐渐在罗杰斯身上褪去后，他和杰尼弗之间逐步显现的危机开始困扰河滨大道315号这个组合家庭。罗杰斯是个不喜欢被约束的人，他对女性的热情一开始总是非常炙热。可是这种热情常常会受外界因素的干扰，尤其是当他感到自由被限制，或者失去了对原有生活中喜爱之事的迫求时，他的这股激情就会骤然消退。他不喜欢有被逼迫的感觉，一旦感觉有压力，他会不由自主地反抗。这也是属马人一般会轻易坠入情网。也会很轻松地从情网中挣脱的特征。
据罗杰斯回忆，他与杰尼弗的婚姻触礁在很大程度上源自杰尼弗不断找他要钱。“她要我给她很多钱，要我陪孩子们多一点时间。那时我想要成功，要努力工作，我喜欢我的工作，甚至都不想睡觉。”他刚开始一直以为杰尼弗抚养四个孩子确实需要很多钱，后来，一个偶然的机会，他发现杰尼弗在认识他之前就有很多债务。这些他此前并不知道，杰尼弗也一直没有告诉他，两人为此吵了一架。
他从小的教育和职业习惯都告诉他:千万不要陷入债务深渊，否则会有很大的麻烦。很小的时候父母亲就反复告诫他们，一定不要欠债，欠债会毁掉一个人的一生!杰尼弗此前就有很多债务，更糟糕的是她根本就没告诉他，他不知道这都是些什么债务，也不知道她到底欠了多少债。
罗杰斯是个用钱很谨慎的人，从小的家庭教育和生活历程都让他深知赚钱的不易，到了华尔街，这个从亚拉巴马州来的“乡巴佬”(当时华尔街上对南方人轻视的称呼)为了能在街上出人头地，省下了所有的钱投资于他的财富梦想，他很讨厌将自己辛辛苦苦挣来的钱花在那些他井不了解而且最为痛恨的债务上!
1976年底，杰尼弗和孩子们搬离了罗杰斯位于河滨大道315号的住所，两人开始正式分居，次年夏天，这场短命的姻缘草草画上了句号，罗杰斯离婚时杰尼弗没有带走一分钱，罗杰斯拒绝为那些他不该承担的债务埋单。“因为那些债务不是我的。”
1977年夏天，罗杰斯在一次舞会上结识了年长他四岁的出版经纪人简·盖夫曼(Jane Gelfman)。这位毕业于史密斯学院的精于女人刚刚与自己的丈夫分居，独自带着两个儿子和一个女儿生活，他们当中最小的8岁，最大的13岁，正处于反叛的青春期阶段。两个在情感上都缺爱的人就这样走到了一起。
除了现任妻子佩姬，在罗杰斯所有交住的女人中，简和他在一起的时间最长，他们同居了十年。在同居期间，简与丈夫离婚，但始终未与罗杰斯再婚。罗杰斯这样解释他和简的这段关系:“我们都刚刚从一场糟糕的婚姻中解脱出来，彼此都不想再跳进婚姻的陷井中。简和我都不想结婚，我们很喜欢这种在一起的生活。”
简的身上有一种已婚女人的成熟美。简很练达，很懂得给罗杰斯一个相对自由的空间，让他既感到很舒适，又不致离得太远。这就好比放风筝，绳子太松了风筝会飞走，太紧了就断了。简很好地控制了火候，把握着最佳尺度—她在很多问题上与罗杰斯有不同的观点，但她对很多罗杰斯感兴趣的事情都有相当程度的了解。这是一般女人所不能达到的境界，大部分女人只是要求男人拿出时间陪自己，逛街购物、居家生话之类的，或者要求男人拿钱来买时间。
罗杰斯最初约会简时，简的睿智、幽默与善解人意深深打动了他——很少能有女人和他这样谈得来。简性格不温不火，但并不乏激情。罗杰斯每次想与女人约会总会先约对方出来吃饭，去酒吧里喝上一杯，所谓“洒逢知己千杯少”，往往聊若聊着就聊出了火花。
如果感觉不错，那么大家接着约会，看是否有发展可能，不过这种情况基本不能持续，常常会因他的注意力迅速转移到工作上而告吹。一开始，罗杰斯给简打电话约她出来吃饭。正好碰上她忙于作品出版的事情，只能推到下一个星期，罗杰斯好不容易等了一个星期和她见面，简沉静宽厚的笑容瞬间让罗杰斯有了一种亲近感和安全感。在华尔街危机四伏的撩杀丛林里，罗杰斯每天都要万般小心，仔细留神，随时应对市场的瞬息万变。市场不会对他仁慈地微笑，市场也不会给他安全感。但简的微笑让他感觉温暖，她能够恰到好处地捕捉到他的心理需求。男人在心爱的女人面前多半就是个孩子，在外搏杀疲累的他们希望披关注，也渴望被呵护。对于像罗杰斯这样在心理上仍处于顽劣男孩阶段的男人而言，毫无疑问，简满足了他的所有需求，她了解他的诉求，知道他需要什么，他不知不觉地爱上了这个女人。
简在处理与罗杰斯的关系上有很灵活的尺度，她知道以罗杰斯的名气和单身地位，足以吸引无数有着热望的女人在他身边，事实上也确实如此。罗杰斯每天都会收到不同的来信，其中有不少信封上都写上“私人机密”的字样，这样的标识很明显是不希望他的秘书拆阅或者被其他人看到。
但简从来不会为这样的事情难为罗杰斯，她很清楚，如果要求罗杰斯对其他女人不感兴趣有违常理，她也知道罗杰斯喜欢漂亮聪明的女性，尽管她是他的同居女友，但罗杰斯的“金牌王老五”身份永远是渴望靠近财富的女人眼中最好的猎物。她更了解喜欢新鲜“美景”的罗杰斯即便被异性吸引了月光，激情并不会持续太久，随后就会热度骤减，很快失去耐性，回到她的身边。
正像她所预料的那样，罗杰斯确实一直不曾离开她。在他们同居的十年中，她和罗杰斯也曾分分合合，每次当罗杰斯被外面的“美景”吸引转移注意力时，简总是耐心等待，不久罗杰斯又会自动回到她身边。
这十年中，罗杰斯一直带着简出入各个社交场合，简也以女主人的身份在他的别墅里款待罗杰斯的家人与朋友，就连在罗杰斯的母亲恩奈斯汀和他的家人给他的信中也多次提及简。马布瑞曾在1983年给他母亲的一封信中表示，他个人认为简的一些观点比吉姆更言之有理，而“吉姆的观点听上去好像在任何场合都通用”。那时，他们俩刚刚接受了《纽约客》杂志的采访。简的睿智与练达不仅得到罗杰斯家人的认可，就连罗杰斯的老友——著名财经专栏作家丹·多夫曼(Dan Dorfman)也曾在自己的文章中对简大加赞赏。
提及简，罗杰斯坦承简的智慧该谐和善解人意都让他有足够的理由继续和她在一起，后来他们一起开着摩托车去欧洲游历，去美国最北端的领土阿拉斯加，简的冒险精神一直让罗杰斯念念不忘。而在生活中，这位年长他四岁，很有生活情趣的女人给了他很多美好的回忆。