不确定性的存在也提高了保险公司对灾难事件如飓风或地震等定价的难度。沃伦·巴菲特说：灾害保险业者实在很难依据过去的经验预估未来，例如，如果全球温室效应确实存在的话，意外变量一定会增多，只要大气状况有任何些微的变化，就有可能造成气象形态的巨幅波动，更有甚者，最近几年美国海岸地区人口爆炸式的增长使得这些被保标的地区特别易受到飓风的侵袭，而飓风正是超级意外最常发生的第一名，现在一次飓风所造成的损失可能是20年前的10倍多。而且有时还会有意想不到的事情发生，比如说谁会想到查尔斯顿地区竟然会发生大地震(1886年发生里氏规模6.6级的地震，造成60个人死亡)？即便是如此，也同样能够做到合理定价。沃伦·巴菲特说：虽然保险业主无法准确地评估风险程度，不过我们却还是可以合理接下保单，就像是你并不一定要真的知道一个人的实际年龄才能判断他是否可以去投票，或是不一定要知道一个人几公斤重才认为他该不该减肥一样。

巴菲特同样会考虑最糟糕的前景：在承受这类风险时，阿吉特（阿吉特·杰恩，伯克夏负责再保险事物的主管）跟我总是会将焦点摆在最坏的状况下，虽然我们知道实在是很难去衡量，大家可以想象一下，如果某一年同时发生长岛飓风、加州地震以及霹雳猫X（super-cat）时，会是怎样的一个光景。此外，保险损失通常会伴随非保险的问题，例如，假设我们因为加州大地震而承受大量的霹雳猫损失，在此同时股市的大跌很有可能也会雪上加霜，此举将会使得我们在喜斯糖果、富国银行与弗迪麦的持股价值大减……所以在观测所有的暴露性风险后，会把“最坏的情况”保持在让我们舒服的水平上。

彼得·伯恩斯坦（Peter Bernstein）在《与天为敌》中援引了1703年德国数学家戈特弗里德·威廉·莱布尼茨（Gottfried Wilhelm Leibniz）写给瑞士科学家和数学家雅格布·伯努利（Jacob Bernoulli）的信中关于死亡率的一段话：“新的疾病将会不断地向人类挑战，所以不管你在尸体上做了多少个实验，并不能改变自然的这一天性，强制它们在未来停止变化。”即使有最好的实证证据，也没有人能够准确地预知未来会发生什么。2001年“9·11”灾难事件后，沃伦·巴菲特提到关注实际风险的重要性，以及利用历史经验作为参照物具有一定的风险：在设定费率及评估累计的可能性风险时，我们不是忽略就是低估了大规模恐怖事件发生的可能性……举例来说，产险在订定价格时，我们通常都会参照过去的经验，只预期可能会遇到过去发生的诸如飓风、火灾、爆炸及地震等灾害，不过谁也没有想到产险史上最大的理赔损失(再加上其他相关业务中断理赔)与上述原因都没有任何关系，简言之，产险业的所有从业人员都犯下了最基本的承保错误，那就是过于注重过去的经验，而未顾及真正暴露的风险，其结果导致我们在承担庞大的恐怖分子活动风险的同时，却没有为此收取任何一分的保费。经验当然是承保大部分风险最有用的出发点，举例来说，保险公司在承保加州地震险时，绝对必须了解过去100年来，当地地震规模在里氏6级以上发生的次数，虽然这类信息无法明确地告诉你明年发生地震的确定几率，或者是可能发生的地点，但统计数字还是有其效用，尤其当你承保整个州的巨额保险时更是如此……

不过在某些时候，运用过去的经验当作依据来订定保费价格，不但没有用，有时反而相当地危险，举例来说，前几年股市正旺时，董事及经理人的责任险(D&O)实际上发生重大损失的几率少之又少，当股票价格上涨，很难找到上诉的靶子，而此时做假账及管理舞弊通常不会引起太多的注意，在此种情势下，业者在高上限D&O的经验肯定相当不错。不过这正是风险暴露可能暴发的时候，离谱的公开募股、盈余操控、连环信式的股票拉抬以及一些无聊的举动等行为大举出笼，然而等到股价暴跌时，所有的恶行都一一浮现，总计超过数千亿美元的损失使得投资人一败涂地。即使我们不能预估一些事件的发生概率，总有一些证据可以告诉我们它们的概率是提高了还是下降了。问问自己：我理解事件背后的促成力量吗？主要因素是什么？事情发生的概率是不是越来越高？

巴菲特曾谈到恐怖主义：没有人知道今年在主要大城市发生核爆炸的可能性(甚至是连环爆炸，假若恐怖分子组织一旦有能力制造的话，铁定不会只有一颗)，而也没有人能百分之百确定，今年或明年致命的生物武器被大量运至办公大楼及工厂的几率有多高……在这里我们确信：（a）这类震慑人心的灾难发生的可能性现在虽然很低，但绝非没有可能。（b）这种可能性正以一种毫无规则且难以衡量的速度逐渐增长，仇视我们的敌人渐渐掌握着我们的信息及资源。

一个必然性事件（产生有利或有弊的结果）与可能性事件（所有可能性结果）的联系越紧密，它发生的概率就越高。