14岁的时候，利弗莫尔便开始进行证券交易。当他还仅仅是个毛头小子的时候，就挣到了自己的第一个1000美元。利弗莫尔实践着活跃投机客熟知的每一种交易策略，研究每一种投机理论，并且交易过在纽约证券交易所上市的几乎每一只活跃的股票。

通过他的付出与投入，利弗莫尔积攒了大量的财富，然后破产，接着吸取经验教训，再重新开始——积攒起新的财富。

利弗莫尔能在眨眼之间转变自己的股市立场——大多数时候，他只要在长长的行情表中看到“但是”两个字，就能做出决定，卖出，上千股在行市看涨时买进的股票，做空上千股股票。

如果利弗莫尔后来的经历不足以激起大众的兴致，那么他最卓绝的成就绝对能为他赢得万众瞩目,那就是击败对赌行(编者注:对赌行，一个名义上进行股票等类似商品的交易，但实际上是对股票、谷物、石油等价格升降进行小额赌博的机构，股票等物的交易并未发生)。

事实上，击败这些骗子，是利弗莫尔在投机受挫后的一项计划，受挫后他不得不从小规模的资金重新开始。